Asymmetrische Katalysen, 31. Enantioselektive katalytische Reduktion von Dehydroaminosäuren mit Ameisensäure
- 1 September 1986
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 119 (9) , 2868-2873
- https://doi.org/10.1002/cber.19861190917
Abstract
Es wird erstmals die Verwendung von 80proz. wäßriger Ameisensäure zur enantioselektiven Transfer‐Hydrierung beschrieben. (Z)‐α‐(Acetylamino)zimtsäure (1) ergibt dabei N‐Acetylphenylalanin, während (Z)‐α‐ und (E)‐α‐(Benzoylamino)crotonsäure‐methylester (2, 3) unter gleichzeitiger Hydrolyse der Estergruppe in 2‐(Benzoylamino)butansäure übergehen. Als Katalysatoren werden Rh‐Komplexe der Liganden (+)‐ und (−)‐Norphos (4), (+)‐ und (−)‐BPPFA (6), (+)‐Prophos (5) und (−)‐Diop (7) eingesetzt. Ein Zusatz von Natriumformiat erhöht die optischen Induktionen, die in einigen Fällen über den bei der Hydrierung mit gasförmigem Wasserstoff erreichbaren ee‐Werten liegen.This publication has 18 references indexed in Scilit:
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