Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, VII. 1, 4‐Dipole aus Vinylidendiaminen und Isocyanaten order Isothiocyanaten

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Die Yinylidendiamine 1 reagieren mit den Arylisothiocyanaten 2 zu einem Gleichgewichtssystem mit den Dipolen 3, von denen 3a‐c in Substanz isoliert werden konnten. Die Dipole 3 wurden durch Hydrolyse, Protonierung und Methylierung zu 7‐9 charakterisiert. Kinetische Untersuchungen zeigen, daß die Reaktion durch steigende Nucleophilie von 1 und zunehmende Elektrophilie von 2 begünstigt wird. Mit dem Sulfonylisocyanat 10 und den Sulfonylisothiocyanaten 11 bilden die Verbindungen 1 die stabilen Dipole 12 bzw. 13C.