Synthesen und Eigenschaften von Pyrrolindigo‐Verbindungen

Abstract
4,4′,5,5′,6,6′,7,7′‐Octahydroindigo (9c), 4,4′‐Dibutyl‐5,5′‐dimethylpyrrolindigo (9a) und Di(cyclo penta)pyrrolindigo (9d) sowie die Kondensationsprodukte von 2‐Pyrrolin‐4‐onen mit Benzaldehyd, Isatin, Glyoxal und 2‐Methoxy‐3‐indolon, weiterhin N‐Methyl‐ und N,N′‐Dimethylderivate von 9c sowie Tetrahydroindigo 31 wurden synthetisiert und mit anderen Indigoiden, insbesondere den entsprechenden Benzo‐anellierten Verbindungen, verglichen. Das ungewöhnliche Verhalten von N‐Methylindigoiden wird diskutiert. Im Borchelat 39 von 1‐Methyl‐4,5,6,7‐tetrahydroindigo ist die Struktur eines fixierten, tautomeren Indigos annähernd verwirklicht.

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