Asymmetrische Synthesen mit 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen, III. Synthese von N‐Pivaloyl‐L‐tert‐leucyl‐L‐valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung

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Abstract
Die bei der Umsetzung von 2‐(Trifluormethyl)‐3‐oxazolin‐5‐onen mit chiralen α‐Amino‐säure‐estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L‐L(oder D‐D)‐Dipeptid‐Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N‐Pivaloyl‐L‐tert‐leucyl‐L‐valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.