β‐Substituierte Enamine, X: Darstellung und Umsetzungen von 3‐Arylamino‐2‐halogencrotononitrilen

Abstract
3‐Arylamino‐2‐halogencrotononitrile (5) werden durch Kondensation von 2‐Halogen‐3‐oxo‐butyronitril (2) mit primären aromatischen Aminen oder durch Einwirkung von N‐Halogen‐succinimid auf 3‐Arylaminocrotononitrile (6) gewonnen. Ihre Halogenatome können nucleophil gegen Dialkylamino‐ oder gegen Arylthiogruppen ausgetauscht werden, wobei die Endiamine 10a, b, das Phenylthio‐enamin 10c oder aua o‐Phenylendiaminen unter Ringschluß Chinoxaline 11 entstehen.