Biogenesis of indole compounds from D- and L-tryptophan in segments of etiolated seedlings of cabbage, maize and pea

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
The metabolism of D-and L-tryptophan-3-14C (Try-3-14C) was studied and compared for three different plant species, cabbage, maize and pea. Apical segments of the seedlings were incubated for 6 hours in solutions of L- or D-Try-3-14C (1·5 μc/ml) with the addition of chloramphenicol (10−4g/ml) and then allowed to stand for another 20 hours in moist chambers. The methanolic extract of the tissues was analyzed radiochromatographically and by paper electrophoresis in combination with biological tests. Chloramphenicol in a concentration of 10−4 g/ml had little influence on the growth of the segments, though the antibiotic slightly decreased the uptake of L-Try, it did not prevent the formation of IAA from L-Try. In the segments of cabbage the following metabolites were formed from L-Try-3-14C (accounting for 52% of the activity of the chromatographically separated extract): glucobrassicin (26·0%), neoglucobrassicin (3·6%), a spot corresponding according to its Rf to 3-indolylacetamide (IAAmide—10·9%), β-glucoside of 3-indolylacetic acid (IAGluc—3·3%) and traces of 3-indolylacetonitrile (IAN), IAA and indole-3-carboxylic acid (total 5%). In maize segments L-Try-3-14C (53·0%) was transformed to several unidentified hydrophilic substances, one of them possessing auxin activity (total amount 6·9%), IAGlue (9·3%) accompanied by a small amount of tryptamine, a spot corresponding according to its Rf to IAAmide (16·5%), IAA and another unidentified hydrophobic substance (4·1%). In pea segments L-Try-3-14C (66·7%) gave a zone corresponding according to its Rf to IAAmide (20·0%), a substance similar to IAGluc (10·5%) and also hydrophobic substances (3·1%) containing traces of IAA, which could be demonstrated only by bioassay. D-Try is metabolised in the three plants by the virtually exclusive formation of malonyltryptophan. Metabolismus D-a L-tryptofanu-3-14C (Try-3-14C) byl studován a vzájemně srovnáván u zelí, kukuřice a hrachu. Apikální segmenty z klíčních rostlin byly inkubovány po 6 hodin v roztocích L- nebo D-Try-3-14C (1,5μCi/ml) s přídavkem chloramfenikolu (10−4 g/ml) a dále ponechány 20 hodin ve vlhkých komůrkách. Metanolický extrakt tkání byl analyzován radiochromatograficky a papírovou elektroforesou, též v kombinaci s biologickými testy. Chloramfenikol v koncentraci 10−4 g/ml ovlivňoval růst segmentů jen málo, částečně snižoval příjem L-Try a nezabraňoval tvorbě IAA z L-Try. V segmentech rostlin zelí se z L-Try-3-14C (zbývá 52% aktivity v chromatograficky rozděleném extraktu) vznikly následující metabolity: glucobrasicin (26,0%), neoglucobrasicin (3,6%), skvrna odpovídající podle Rf indolylacetamidu (IAAmid—10,9%), β-glukosid kyseliny indolyloctové (IAGluc—3,3%), konečně stopy β-indolylacetonitrilu (IAN), IAA a kyseliny β-indolylkarbonové (celkem 5%). V segmentech kukuřice se z L-Try-3-14C (53%), vytvořily blíže neidentifikované hydrofilní filní látky, z nichž jedna měla auxinovou aktivitu (6,9%), dále IAGluc (9,3%) doprovázen v zóně malým kvantem tryptaminu (TryNH2) skvrna odpovídající podle Rf IAAmidu (16,5%), IAA a další neidentifikovaná hydrofobní látka (dohromady 4,1%). V segmentech hrachu se z L-Try-3-14C (66,7%) vytvořily skvrny odpovídající podle Rf IAAmidu (20,0%), látka podobná IAGluc (10,5%), konečně hydrofobní látky (3,1%) obsahující stopy IAA, kterou bylo možno určit pouze biologickou cestou. D-Try je ve všech třech rostlinách metabolizován prakticky pouze na malonyltryptofan.
Keywords