Zur katalytischen Hydrierung aromatisch substituierter Imidazole. III. Amarin

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Abstract
Die katalytische Hydrierung des Amarins mit Platinoxyd in saurer Lösung führt zu einem Gemisch von Tricyclohexyl‐imidazol und ‐2‐imidazolin. Das letztere ist identisch mit dem „Hydroamarin”︁ der Literatur – dort irrtümlich als Imidazolidin charakterisiert. Die Imidazolidinstufe ist auf diesem Wege nicht zu erreichen. Das Tricyclohexyl‐imidazol entsteht durch katalytische Dehydrierung als gleichzeitig ablaufende Konkurrenzreaktion neben der Hydrierung. Die Wahl der Bedingungen erlaubt eine Lenkung der Hydrierung entweder zum Imidazol oder Imidazolin. Die Druckhydrierung läßt sich zur Darstellung des Tricyclohexyl‐imidazols selektiv gestalten. Unter extremen Bedingungen erfolgt an Stelle der erwarteten Hydrierung bis zum Imidazolidin eine hydrierende Spaltung des Imidazolinringes.