β‐Aminosäuren, V. Mitteil.: Isomerieerscheinungen der γ‐Methylmercapto‐crotonsäure; eine vereinfachte Darstellung von β‐Methionin
- 1 August 1954
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 87 (8) , 1189-1196
- https://doi.org/10.1002/cber.19540870823
Abstract
Die bisher nur schlecht zugängliche γ‐Methylmercapto‐crotonsäure wurde durch Umsetzung von γ‐Brom‐crotonsäureester mit Methylmercaptan und tertiären Aminen in guter Ausbeute gewonnen. Beim Verseifen des γ‐Methylmercapto‐crotonsäureesters mit Barytwasser entsteht neben der gewünschten Säure durch Isomerisierung die γ‐Methylmercapto‐vinylessigsäure, die teilweise Ringschluß zum γ‐Methylmercapto‐γ‐butyrolacton erleidet. Durch Variation der Versuchs‐bedingungen konnte die Ausbeute an d,l‐β‐Methionin beim Anlagern von Ammoniak an γ‐Methylmercapto‐crotonsäure von 18% auf 64% erhöht werden.Keywords
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