ARYL-VINYLSULFONE—REAGENTIEN ZUM SCHUTZ UND NACHWEIS VON THIOLFUNKTIONEN

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Abstract
Aryl vinyl sulfones selectively react with thiol groups to acid-stable compounds which easily are cleaved by mild bases to thiol compounds. Ester and amide groups are not attacked under these conditions. Therefore, these compounds are good protecting groups or labels in peptide chemistry. The following aryl vinyl sulfones were investigated: phenyl vinyl sulfone 1, p-carbethoxyphenyl vinyl sulfone 15 and the fluorescent 5-dimethylaminonaphthyl 1-vinyl sulfone 5 and 5-methoxynaphthyl-1 vinyl sulfone 10. The last two compounds are very useful reagents for the quantitative determination of SH-groups in polypeptides such as enzymes. Aryl-vinylsulfone reagieren selektiv mit Thiolgruppen zu Verbindungen, die säurestabil sind, aus denen aber unter milden basischen Bedingungen die Thiolverbindung wieder freigesetzt werden kann. Ester- und Amidbindungen werden nicht angegriffen, so daß die Anwendung in der Peptidchemie möglich ist. Untersucht werden die Reaktionen von Phenylvinylsulfon 1 sowie p-Carbethoxyphenylvinylsulfon 15; 5-Dimethylaminonaphthyl-1-vinylsulfon 5 und 5-Methoxynaphthyl-1-vinylsulfon 10 sind wegen ihrer Fluoreszenz auch als Reagentien zur quantitativen Bestimmung von SH-Gruppen, z.B. in Enzymen, von Bedeutung.