Über Thiazole, XXII. Mitteil.): Über das 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazin und dessen Umlagerung in das 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazon

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Abstract
Die Kondensation von Chloraceton mit Thiocarbohydrazid führt in 2n salzsaurer Lösung zum Mono‐chloraceton‐thiocarbohydrazon, das beim Erhitzen in alkoholischer Lösung zum 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazin cyclisiert wird. Dieses lagert sich bei der Einwirkung von konz. Salzsäure intramolekular in das 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐Hydrazon um. Ebenso geht die Monobenzal‐Verbindung des 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazins auf Zugabe von 2nHCl in der Hitze unter Ringverengung in das strukturisomere Benzaldehyd‐[3‐amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)]‐azin über. Aus diesem erhält man mit Benzaldehyd eine Dibenzal‐Verbindung, die andererseits auch aus dem 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazon mit 2 Moll. Benzaldehyd darstellbar ist.Die Konstitution des 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazons wurde durch Desaminierung der N‐Aminogruppe in 3‐Stellung des Benzaldehyd‐[3‐amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)]‐azins mit 2 Moll. Salpetriger Säure bewiesen. Hierbei findet gleichzeitig Nitrosierung in 5‐Stellung des Thiazolkerns unter Bildung von Benzaldehyd‐[4‐methyl‐5‐nitroso‐thiazolyl‐(2)]‐hydrazon statt, das in Laugen löslich ist.

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