Naphthalenophane durch doppelte Photocyclodimerisierung von Distyrylnaphthalinen

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Abstract
Bei der Belichtung von Distyrylnaphthalinen entstehen in regiospezifischen Kopf‐Kopf‐Cycloadditionen Naphthalenophane. Je nach Stellung der Styryl‐Gruppen beobachtet man vollkommen stereospezifische Prozesse (1d → 2, 1g → 3, 1h → 4) und Dimerisierungen mit partiellen Stereoselektivitäten (1b → 5–8, 1i → 9, 10). Maßgeblich sind die Rotamerenpopulation im Ausgangsprodukt 1 und die elektronischen und sterischen Effekte in den Excimeren. Prinzipiell sind Excimere mit paralleler Anordnung möglichst vieler π‐Zentren bevorzugt — ein experimenteller Befund, der durch HMO‐Rechnungen untermauert wird.