Bausteine von Oligosacchariden, XLVII. Synthese von Tri‐ und Tetrasaccharid‐Sequenzen von N‐Glycoproteinen mit β‐D‐mannosidischer Verknüpfung

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Abstract
Die im Kohlenhydrat‐Teil von N‐Glycoproteinen enthaltenen Trisaccharide α‐D‐Man‐p‐(1 → 6)‐β‐D‐Man‐p‐(1 → 4)‐D‐GlcNAc (37) und α‐D‐Man‐p‐(1 → 3)‐β‐D‐Man‐p‐(1 → 4)‐D‐GlcNAc (43) und das Schlüsseltetrasaccharid α‐D‐Man‐p‐(1 → 3)‐[α‐D‐Man‐p‐(1 → 6)]‐β‐D‐Man‐p‐(1 → 4)‐D‐GlcNAc (51) wurden synthetisiert. Die wichtigste Reaktion ist hierbei die direkte Herstellung der β‐D‐mannosidischen Verknüpfung zwischen D‐Mannose und 2‐Acetamido‐2‐desoxy‐D‐glucose. Die Verknüpfung gelingt durch Umsetzung des Halogenids 10 und der Hydroxylkomponente 14 mit Hilfe des Silbersilicat‐Verfahrens zum Disaccharid 17. Das Produkt 17 ist die Schlüsselsubstanz für alle weiteren Aufbaureaktionen zu höheren Oligosacchariden.