Aminozucker‐Synthesen, XVIII. 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐L‐gulofuranose und 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐L‐xylopyranose aus D‐Glucosaminuronsäure

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
N‐Acetyl‐ (1) und N‐Benzoyl‐D‐glucosaminuronsäure (2a) geben bei der NaBH4‐Reduktion 5‐Acetamino‐ (3) bzw. 5‐Benzoylamino‐5‐desoxy‐L‐gulonolacton (3a). Während sich aus 3 durch Amalgam‐Reduktion direkt 5‐Acetamino‐5‐desoxy‐L‐gulofuranose (4) und daraus durch saure Hydrolyse 2‐Hydroxymethyl‐5‐hydroxy‐pyridin gewinnen ließ, konnte 3a über sein Amid 5a und Tetra‐O‐acetyl‐nitril (6) zu 4‐Benzoylamino‐4‐desoxy‐L‐xylopyranose (7) abgebaut werden. Die Acetolyse ihres 1.2.3‐Tri‐O‐acetylderivates 7a lieferte N‐Benzoyl‐tetra‐O‐acetyl‐L‐xylopyrrolidinose (8).