Organische Phosphorverbindungen. X. [1]Quantitative Untersuchungen über das Alkylierungsvermögen mehrfach kernsubstituierter O,O‐Dimethyl‐O‐phenyl‐phosphate und ‐thiophosphate
- 1 January 1977
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal für Praktische Chemie
- Vol. 319 (6) , 862-870
- https://doi.org/10.1002/prac.19773190605
Abstract
Das Alkylierungsvermögen mehrfach kernsubstituierter O,O‐Dimethyl‐O‐phenyl‐phosphate und ‐thiophosphate gegenüber tertiären Aminen läßt sich unter Verwendung der HAMMETTSCHENSubstituentenkonstanten σ quantitativ durch Mehrparametergleichungen beschreiben, die zu lg k2= lg k0+ ϱ · Σσ mit σortho= σparavereinfacht werden können (r = 0,976–0,999). Befriedigende Ergebnisse liefert die Korrelation der Geschwindigkeitskonstanten mit den pKa‐Werten der phenolischen Esterkomponenten, während die chemische Verschiebung δCH3Oder Estergruppe als Korrelationspartner für m, p‐substituierte Verbindungen nur bedingt und bei Einbeziehung von ortho‐Derivaten wenig geeignet ist.Keywords
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- Kapitel 15: Zum Problem des „Ortho-Effektes"Published by Walter de Gruyter GmbH ,1971
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