Heterocyclische Ylide, V. Cycloaddition von N‐Chinoliniummethylid an N‐Methylchinoliniumkationen
- 21 July 1975
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1975 (5) , 939-945
- https://doi.org/10.1002/jlac.197519750510
Abstract
Das durch Decarboxylierung von N‐(Carboxymethyl)chinoliniumbetain (7) entstehende Azomethinylid 8 wird durch Cycloaddition an N‐Methylchinoliniumkationen abgefangen. Dabei entstehen in ca. 40proz. Ausbeuten 14,14a‐Dihydro‐5‐methylbenz[5,6]indolizino[l,2‐c]‐ chinoliniumsalze (10). Durch Verwendung deuterierter Verbindungen wird gezeigt, daß keine Vertauschung der Ylidfunktion durch Protonenübertragung von der N‐Methylgruppe de Chinoliniumkations auf das Ylid 8 stattfindet.Keywords
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