Anwendungen der Phasentransfer‐Katalyse, 14. Darstellung von Alkinen aus Alkylhalogeniden mit festem Kalium‐tert‐butylat und Kronenether

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Abstract
Präparativ einfach und milde verläuft die HX‐Eliminierung mit festem Kalium‐tert‐butylat in Petrolether bei Gegenwart katalytischer Mengen [18]Krone‐6. 1,2‐Dihalogenide (aus Alkenen) sowie 1,1‐Dihalogenide (aus Aldehyden) liefern 1‐Alkine, mittelständig geminale Dihalogenide (aus symmetrischen Ketonen) liefern mittelständige Alkine in sehr guten Ausbeuten. 2,2‐Dihalogenide (aus Methylketonen) geben nur dann völlig einheitliche 1‐Alkine, wenn die 3‐Stellung blockiert ist. (E)‐Halogenalkene führen unter syn‐Eliminierung ebenfalls zu Alkinen.