Die selektive Blockierung trans‐diäquatorialer, vicinaler Diole; Anwendungen in der Synthese chiraler Bausteine und komplexer Zucker
- 21 November 1994
- journal article
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 106 (22) , 2362-2365
- https://doi.org/10.1002/ange.19941062207
Abstract
Mit der Dispiroketal(Dispoke)‐ und der Cyclohexan‐1,2‐diacetal(CDA)‐Schutzgruppe lassen sich vicinale, trans‐diäquatoriale Diole hochselektiv neben cis‐ständigen 1,2‐ und 1,3‐Diolen blockieren. Insbesondere bei Monosacchariden, bei denen die selektive Blockierung einzelner Hydroxyfunktionen oft schwierig ist, können die Dispoke‐ und CDA‐Gruppe als Ergänzung zu den klassischen Acetalschutzgruppen wie Benzyliden für 1,3‐Diole und Isopropyliden für cis‐1,2‐Diole herangezogen werden. magnified imageKeywords
This publication has 16 references indexed in Scilit:
- Cover Picture (Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 22/1994)Angewandte Chemie International Edition in English, 1994
- Eintopfsynthese einer Trisaccharideinheit des gemeinen Polysaccharid‐Antigens von Streptococci der Gruppe B unter Verwendung Cyclohexan‐1,2‐diacetal(CDA)‐geschützter RhamnosideAngewandte Chemie, 1994
- Cyclohexan‐1,2‐diacetale (CDA): eine neue Schutzgruppe für vicinale Diole in KohlenhydratenAngewandte Chemie, 1994
- Dispiroketals in synthesis (Part 5): A new opportunity for oligosaccharide synthesis using differentially activated glycosyl donors and acceptorsTetrahedron Letters, 1993
- A one step synthesis of the ciclamycin trisaccharideJournal of the American Chemical Society, 1993
- Dispiroketals in Synthesis (Part 3):1Selective Protection of Diequatorial Vicinal Diols in CarbohydratesSynthesis, 1993
- n-Pentenyl Glycosides in Organic Chemistry: A Contemporary Example of SerendipitySynlett, 1992
- Dispiroketals in Synthesis: Preparation of a Stable, Sterically Demanding Glyceraldehyde Ketal and Diastereoselective Reactions with Simple Organometallic ReagentsSynthesis, 1992
- Formation of 1,3-diynes, 1,3-dienes, and biphenyls via the copper(II) nitrate mediated coupling of organotin compoundsThe Journal of Organic Chemistry, 1987
- Doppelte Stereodifferenzierung und eine neue Strategie zur Stereokontrolle in der Organischen SyntheseAngewandte Chemie, 1985