Über innermolekulare Umlagerungen in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe, VII. Synthese und Hydratisierung zweier stereoisomerer 2.3‐Dimethyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐(5)‐carbonsäuren‐(2)
- 1 October 1959
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 92 (10) , 2411-2418
- https://doi.org/10.1002/cber.19590921005
Abstract
Durch Diensynthese von Cyclopentadien und Tiglinsäure werden 2 diastereomere cis‐2.3‐Dimethyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐(5)‐carbonsäuren‐(2) erhalten, deren Konfiguration durch Jodlactonisierung bewiesen wird. Beide geben bei der Hydratisierung mit starker Schwefelsäure unter Umstellung des Kohlenstoffgerüstes das sog. Semmler‐Bartelt‐Lacton IV, die endo‐Säure II außerdem ohne Umlagerung das Lacton V. Das anomale spektroskopische Verhalten der dem Lacton V konfigurativ entsprechenden Ketosäure VI wird diskutiert.Keywords
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