Ein Beitrag zum Mechanismus der Polonovski‐Reaktion

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
N.N‐Dimethyl‐mesidin‐N‐oxid (1b) reagiert mit Acetanhydrid zu N‐Acetyl‐N‐methyl‐mesidin (8b). N‐Mesityl‐N‐methyl‐methylenimmoniumperchlorat (5b) und N.N‐Diisopropyl‐methylen‐immoniumperchlorat (5c) reagieren mit Tetramethylammoniumacetat (TMA) in Acetanhydrid zu 8b bzw. N.N‐Diisopropyl‐acetamid (8e). 5b setzt sich mit TMA in Chloroform/Methylenchlorid je nach Zugabefolge einmal zu N‐Formyl‐N‐methyl‐mesidin (19) und N.N‐Dimethyl‐mesidin (18) und zum anderen zu N‐Mesityl‐N‐methyl‐aminomethyl‐acetat (6b) um. 6b reagiert mit Acylierungsmitteln zu den verschiedenen N‐Acyl‐N‐methyl‐mesidinen. 8b erleidet unter den gleichen Reaktionsbedingungen mit den eingesetzten Acylierungsmitteln keine Umacylierung.