4‐Amino‐7‐(rac‐2,3‐dihydroxypropyl)‐7H‐pyrrolo′l2,3‐d]‐pyrimidin — Synthese von Acyclotubercidin
- 22 November 1982
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1982 (11) , 1940-1945
- https://doi.org/10.1002/jlac.198219821103
Abstract
Durch Phasentransfer‐Alkylierung des Aglycons 4a mit dem Tosylat 5b in Gegenwart von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann regioselektiv das N‐7‐Verknüpfungsprodukt 6a dargestellt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart von Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransfer‐Katalysator durchgeführt, so erfolgt die übertragung des Benzylrestes vom Katalysator auf N‐7 des Heterocyclus 4a. Das geschützte Acyclonucleosid 6a kann nach Entschwefeln und Abspalten der Isopropyliden‐Schutzgruppe in 3b übergeführt werden. Verbindung 3b stellt ein Isoster des antiviral wirksamen Acyclonucleosids 2 dar.Keywords
This publication has 15 references indexed in Scilit:
- 4‐Amino‐7‐(β‐D‐arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin — die Synthese von Ara‐Tubercidin durch PhasentransferkatalyseEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1980
- 9‐(S)‐(2,3‐Dihydroxypropyl)adenine inhibits the transformation of chick embryo fibroblasts infected with rous sarcoma virusFEBS Letters, 1979
- Antiviral activity of aliphatic nucleoside analogs: structure-function relationshipJournal of Medicinal Chemistry, 1979
- ( S )-9-(2,3-Dihydroxypropyl)adenine: An Aliphatic Nucleoside Analog with Broad-Spectrum Antiviral ActivityScience, 1978
- 9-(2-Hydroxyethoxymethyl)guanine activity against viruses of the herpes groupNature, 1978
- Synthesis of some 2,3-dihydroxypropyl derivatives of purine basesCollection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978
- Selectivity of action of an antiherpetic agent, 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanineProceedings of the National Academy of Sciences, 1977
- Aliphatic analogues of nucleosides, nucleotides, and oligonucleotidesCollection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975
- Aliphatic analogues of nucleotides: synthesis and affinity towards nucleasesNucleic Acids Research, 1974
- The Synthesis of Nucleoside and Nucleotide AnalogsBulletin of the Chemical Society of Japan, 1972