Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXIX. Höhere Aminosäuren durch Alkylieren von α‐metallierten α‐Isocyan‐propionsäure‐ und ‐essigsäureestern

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Abstract
Aus α‐Isocyanpropionsäure‐äthylester (1a) erhält man über die α‐metallierten Derivate (2a) mit Alkylierungsmitteln (3) höhere 1‐Isocyan‐1‐methyl‐1‐alkancarbonsäure‐äthylester (4). Mit Isocyanessigsäure‐äthylester (1b) und 3 dominiert die Bis‐Alkylierung zu den 1‐Isocyan‐1‐alkancarbonsäureestern 5, mit 1,2‐Dibromäthan, Bis(2‐chloräthyl)‐äther und 1,4‐Dibrombutan isoliert man die 1‐Isocyan‐1‐cycloalkancarbonsäureester 8, 9, und 10. Beim Isocyanessigsäure‐tert‐butylester (1c) ist die Mono‐Alkylierung zu 6 begünstigt. Die Isocyan‐Gruppe hydrolysieren. D.h. die baseninduzierte Alkylierung niederer α‐Isocyan‐alkancarbonsäureester, gekoppelt mit der Hydrolyse der Isocyan‐Gruppe, stellt ein neues Verfahren dar zum Aufbau höherer Aminosäuren.