Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme, CL. Fragmentierungsverhalten und Synthese von bicyclischen und monocyclischen Modellen der 20‐Ketosteroide

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Abstract
Das elektronenstoßinduzierte Fragmentierungsverhalten der vier stereoisomeren 8‐Methyl‐1‐acetyl‐hydrindane wird durch Deuterium‐Markierung und exakte Massenmessungen unter‐sucht. Es zeigt sich weitgehende Übereinstimmung mit den Fragmentierungen der im Ring C und D analog gebauten 20‐Ketosteroide. Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20‐Ketosteroide wie 2.2‐Dimethyl‐1‐acetyl‐ oder 2.2.3‐Trimethyl‐1‐acetyl‐cyclopentan signifikante Unterschiede, was einer Methylgruppenwanderung beim Zerfall zugeschrieben wird. Das bisher noch nicht dargestellte 5α‐Pregnanon‐(20)‐14α‐d1 wird in die Untersuchung einbezogen. — Die Stereochemie der isomeren 8‐Methyl‐1‐acetyl‐hydrindane wird mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie aufgeklärt und die basenkatalysierte Equilibrierung an der Acetylseitenkette mit analogen Versuchen in der Pregnanon‐(20)‐Reihe verglichen.

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