Heteropolycyclen vom Triangulen‐Typ, II. Zur Stereochemie verbrückter Triarylamine

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Abstract
Nach Aussage der 1H‐NMR‐Spektrometrie liegt 5,5,9,9‐ Tetramethyl‐5H, 9 H‐chino[3,2,1‐de]‐acridin (4b), in einer C2‐Konformation mit planarem Stickstoff vor, in der die beiden Acridcan‐Untereinheiten entgegengesetzt gefaltet sind. Die auch bei Temperaturen von + 160°C noch nicht verbreiterten zwei Methylresonanzen beweisen eine überraschend hohe konformative Stabilität (ΔG≠ > 22 kcal/mol). Die entsprechenden NMR‐Daten von 4,4,8,8,12,12‐Hexamethyl‐4H, 8H, 12H‐ benzol[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7‐defg]acridin (5 b) sprechen für eine planare, oder rasch invertierende (ΔG≠ < 9 kcal/mol) flach pyramidale Struktur.

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