Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XV. (Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern, XIX). Retropinakolinumlagerung bei der Alkoholyse der Tosylate von 1.1‐Dimethyl‐cyclohexanol‐(2) und 1‐Äthyl‐cyclohexanol‐(2)

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Abstract
Die Äthanolyse des Tosylats von 1.1‐Dimethyl‐cyclohexanol‐(2) verläuft mit der gleichen Geschwindigkeit wie die des trans‐1‐Äthyl‐cyclohexanols‐(2), während die des cis‐Isomeren etwa 65 mal so rasch erfolgt. Bei der Methanolyse werden nur 12% von 5 verschiedenen Kohlenwasserstoffen und 88% von 4 verschiedenen tertiären Äthern gebildet. Von diesen wurden Dimethylcyclopentylcarbinol als Hauptprodukt und die cis‐trans‐isomeren Methyläther der 1.2‐Dimethyl‐cyclo‐hexanole‐(1) identifiziert. Die nicht beschleunigte Retropinakolinumlagerung verläuft normal. Die normal verlaufenden Methanolysen der Tosylate von cis‐und trans‐1‐Äthyl‐cyclohexanol‐(2) werden mit denen anderer Tosylate alkylierter Cyclohexanole verglichen.