N‐Acyldehydro‐α‐aminosäuren aus N‐Formyldehydro‐α‐amino‐säure‐methylestern
- 21 August 1981
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1981 (8) , 1469-1475
- https://doi.org/10.1002/jlac.198119810818
Abstract
Aus Aldehyden und Ketonen 1 erhält man mit Kalioisocyanessigsäure‐methylester (2) durch Formylaminomethylenierung die am Stickstoff anionisierten N‐Formyldehydro‐α‐aminosäure‐methylester 3. Für 3 mit R1 = CH3 und R2 = H ist die baseninduzierte Ringöffnung des 2‐Oxazolin‐4‐carbonsäure‐methylesters 5 günstiger. — Durch N‐Acylierung von 3, gefolgt von Entformylierung der Zwischenstufen 6, erhält man die N‐Acyldehydro‐α‐aminosäureester 7, die zu den N‐Acyldehydro‐α‐aminosäuren 8 hydrolysierbar sind.Keywords
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