Quantitative Analyse von Autoxidationsprodukten des Cholesterols in tierischen Lebensmitteln Quantitative Analysis of the Autoxidation Products of Cholesterol in Foods of Animal Origin

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Abstract
After extraction with methylene chloride, isolation of the unsaponifiable lipid fraction and enrichment by two-step column chromatography, the oxycholesterols were gas chromatographically separated in the form of their trimethylsilyl ethers on a thin film capillary and identified by mass spectrometry. The three major products of cholesterol autoxidation were cholest-5-en-3β,7α-diol(I) its 7β-epimer(II) and 5,6-epoxy-cholestan-3β-ol(III). In addition, traces of cholestan-3β,5α,6β-triol and cholest-5en-3β,25-diol were detected in some samples. Quantitative analysis was performed with cholest-5-en-3β,19-diol as internal standard. The highest concentrations of I-III were found in spray dried egg powders (total amount 15–60 μg/g). Parmesan cheese, butter oil and sausages contained significantly lower levels of I-III (total amount 0.1–2.6 μ/g/g). The concentrations of I-III increased strongly when butter oil and beef tallow were heated at 170 °C in the presence of air for a longer period.[/p] Nach Extraktion mit Methylenchlorid und Isolierung der unverseifbaren Lipid-Fraktion wurden die Oxycholesterole über zwei säulenchromatographische Schritte angereichert und dann als Trimethylsilylether gaschromatographisch an Dünnfilmcapillaren getrennt und massenspektrometrisch identifiziert. Als Hauptprodukte wurden Cholest-5-en-3β,7α-(I) und 7β-diol(II) sowie das 5,6-Epoxy-cholestan-3β-ol(III) und in einigen Proben Spuren von Cholestan-3β,5α,6β-triol und Cholest-5-en-3β,25-diol identifiziert. Quantitative Analysen wurden nach Zusatz von Cholest-5-en-3β,19-diol als interner Standard durchgeführt. Sprühgetrocknete Eipulver enthielten die höchsten Konzentrationen von I-III (insgesamt 15-60 μg/g). Im Parmesankäse, Butterschmalz und bei Wurst proben lagen die Konzentrationen von I-III wesentlich niedriger (insgesamt 0,1-2,6 gg/g). Wurde Butterschmalz oder Talg unter Luftzutritt auf 170 °C längere Zeit erhitzt, so nahmen I-III stark zu.[/p]