Die chemische Verschiebung der Exomethylenprotonen von ?-Methylen-cycloketonen, Konformation der Keto-Exomethylengruppe

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Abstract
Die durch die Anisotropie der Bindungen bedingte innere chemische Verschiebung der Exomethylenprotonen wurde in Abhängigkeit vom Rotationswinkel zwischen der Keto- und Exomethylengruppe in Dipolnäherung berechnet. Aus dem Vergleich der theoretischen Werte mit den für eine Reihe von α-Methylen-cycloketonen und 16) experimentell erhaltenen folgt, daß die Keto-Exomethylengruppe bei den Verbindungen mit n = 5, 6, 7 und 8 in einer s-cis-Konformation und bei denen mit n = 9 und 10 in einer s-trans-Konformation vorliegt. Beim α-Methylen-cyclohexadecanon (n = 16) findet eine teilweise freie Rotation statt.

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