Nitrone, II. 2.3.4‐Substituierte Isoxazolidinone‐(5) aus Aldonitronen und CH‐aciden Verbindungen

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Abstract
C‐Aryl‐N‐methyl‐nitrone 1 sowie 3.4‐Dihydro‐isochinolin‐N‐oxid ergeben mit Malonsäurediestern und Natriumalkoxid die Isoxazolidinon‐(5)‐carbonsäure‐(4)‐ester 4,6 und 7. Die Verbindungen 4 sind, mit Ausnahme von 4c, im Isoxazolidinon‐Ring ausschließlich trans‐substituiert. Analog reagiert Malonsäurediamid unter Bildung des entsprechenden Isoxazolidinon‐(5)‐carbonsäure‐(4)‐amids 8. C‐Styryl‐N‐methyl‐nitron liefert mit Malonsäuredimethylester ein Gemisch, in dem das Isoxazolidinon 5 spektroskopisch zu erkennen ist. Acetessigester gibt entsprechend das ebenfalls trans‐substituierte 4‐Acetyl‐isoxazolidinon‐Derivat 9. Unter aprotischen Bedingungen reagiert auch Phenylessigester mit einem Nitron, wobei das 3.4‐Diaryl‐substituierte Isoxazolidinon 10 entsteht.