Über die Darstellung symmetrischer Tetraaryläthane und deren Fähigkeit zur Dissoziation in Radikale

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Abstract
symm. Tetra‐pyrenyl‐(3)‐äthan (III), symm. Di‐pyrenyl‐(3)‐diphenyl‐äthan (VII), 2.3‐Di‐[pyrenyl‐(3)]‐butan (IX), 2.2.5.5‐Tetramethyl‐3.4‐diphenyl‐3.4‐di‐[pyrenyl‐(3)]‐hexan (X) und Hexa‐pyrenyl‐(3)‐äthan (XI) wurden dargestellt und ihre Fähigkeit zur Dissoziation in Radikale bei Raumtemperatur mit Hilfe der Elektronenspinreasonanz ‐Method (ESR) untersucht. Mit Ausnahme von 2.3‐Di‐[pyrenyl‐(3)]‐butan sind sämtliche der untersuchten Verbindungen bei Raumtemperatur partiell, das Hexa‐[pyrenyl‐(3)]‐äthan erwartungsgemäß quantitativ dissoziiert. Beim symm. Tetra‐α‐naphthyl‐äthan (VIII) ist dagegen keine Radikaldissoziation nachweisbar. – Das von Pyren ausgehend in guter Ausbeute in zweistufiger Synthese darstellbare symm. Tetra‐pyrenyl‐(3)‐äthan ist im organischen Solvens bei Raumtemperatur unlöslich. Es ist im festen Zustand zu 0.0025% in Radikale dissoziiert. – Die Abhängigkeit der Carbonylfrequenz im IR‐Spektrum von Mono‐ und Diarylderivaten des Formaldehyds vom Kondensationsgrad des Arylrestes wurde untersucht.