Über kristallisierte Salze des Δ1‐Tetrahydroanabasins und die absolute Konfiguration des (+)‐ bzw. (‐)‐α.β‐Dipiperidyls

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Abstract
Es werden kristallisierte, 1 Mol Wasser bzw. Methanol enthaltende Salze des Δ1‐Tetrahydroanabasins mit HCl bzw. HBr dargestellt. IR‐spektroskopisch wird gezeigt, daß in ihnen das Wasser bzw. Methanol an die C = N⊕‐Doppelbindung angelagert ist, so daß Salze des 2‐Hydroxy‐ bzw. 2‐Methoxy‐3‐[piperidyl‐(2)]‐piperidins vorliegen, die offenbar wegen der Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke stabiler sind als die analogen, vom Δ1‐Piperidein abgeleiteten Salze. Auch im Bis‐chloroaurat bzw. Bis‐bromoaurat des Δ1‐Tetrahydroanabasins ist im Gegensatz zu den entsprechenden Salzen des Δ1‐Piperideins Wasser an der C = N⊕‐Doppelbindung angelagert; es wird erst durch konzentrierte Säure abgespalten. — Es wird die Konfiguration des den Salzen zugrunde liegenden Δ1‐Tetrahydroanabasins, des daraus durch Reduktion erhältlichen racemischen sowie die absolute Konfiguration des (+)‐ und (‐)‐α.β‐Dipiperidyls abgeleitet.