1,6‐Anhydrofuranosen, XIV Selektive Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose
- 12 September 1984
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1984 (9) , 1591-1596
- https://doi.org/10.1002/jlac.198419840907
Abstract
Die Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐β‐D‐mannofuranose (1) mit Tosylchlorid in Pyridin liefert hochselektiv das 5‐O‐Tosylat 2a (79%). Daneben konnten in geringer Menge das 3‐O‐Monotosylat 3a (0.4%) sowie die 2,5‐ und 3,5‐Di‐O‐tosylate 4a (3.5%) bzw. 5a (1.2%) isoliert werden. Die Identifizierung der Produkte erfolgte durch 1H‐NMR‐Spektroskopie unter Berücksichtigung der Daten für die Acetate 2b, 3b, 4b und 5b. Die beobachteten Selektivitäten werden unter Beachtung elektronischer und sterischer Faktoren interpretiert.Keywords
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