Synthese und Charakterisierung von Halogencarbonylmercapto‐Verbindungen

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Abstract
Darstellungen und Eigenschaften der neuen Verbindungen FC(O)SBr, SBrF, ClC(O)SBr, FC(O)SNSO, CIC(O)SNSO, CIC(O)SSC(O)F, BrC(O)SSC(O)F, FC(O)SSCH3 und FC(O)SSSC(O)F sowie deren Charakterisierung durch IR, MS, NMR, Elementaranalyse und UV‐Spektren werden beschrieben.Durch Metathese wird FC(O)SBr aus FC(O)SCI und (CH3)3SiBr hergestellt. Bei der Photolyse in einer Argonmatrix wandelt es sich in SBrF um, das IR‐spektroskopisch identifiziert wird.Zur Synthese von CIC(O)SBr werden drei Methoden angewandt: Reaktion von FC(O)SBr mit BCl3, ClC(O)SCl mit BBr3 und ClC(O)SCl mit (CH3)3SiBr. Die Umsetzungen von FC(O)SCI bzw. CIC(O)SCl mit (CH3)3SiNSO führen zu FC(O)SNSO bzw. ClC(O)SNSO. Durch partielle Umhalogenierung von FC(O)SSC(O)F mit BCl3 bzw. BBr3 werden ClC(O)SSC(O)F und BrC(O)SSC(O)F dargestellt. Kondensation von FC(O)SCl mit CH3SH bzw. H2S führt zu FC(O)SSCH3 bzw. FC(O)SSSC(O)F.