Organische Schwefelverbindungen. 81. Zur Einwirkung von Schwefelkohlenstoff und Schwefel auf Phenylacetylen

Abstract
Für die präparative Synthese von Phenyl‐isotrithion (I) aus Phenylacetylen‐Na, Schwefel und Schwefelkohlenstoff ist ein Protonenüberträger erforderlich, wie am Beispiel des Deutero‐I (III) mit Aceton‐d6gezeigt wird. Stärkere acide Zusätze bewirken eine Dimerisierung des Mercaptids II zu Benzyliden‐phenyl‐1,3‐dithiol (IV). Die Struktur dieses bildungsbegünstigten Heterocyclus, der u. a. auch bei der Einwirkung von Schwefel auf Enamine des Typs VI also Konkurrenzprodukt des Thioamids VII entsteht, wird durch unabhängige Synthese gesichert. Sekundäre Amine addieren bei Raumtemperatur an II unter Bildung von VII.