The Characterization of the Silver Compounds of Some Sulfanilamide Derivatives

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Abstract
The structures of 1: 1 compounds of silver with twelve sulfanilamide derivatives are studied. In the compounds with sulfadimethoxine and sulfafenazole the silver ion is coordinated to the deprotonated amido nitrogen (amido‐Ag structure). In the compounds with sulfadimidine, sulfamerazine, sulfamethoxazole, sulfamethoxydiazine, sulfamethoxypyrazine, sulfamethoxypyridazine, sulfamethylthiadiazole, sulfamoxol, sulfisomidine and sulfisoxazole the silver ion is coordinated to the nitrogen which is attached to the atom in the substituent (imido‐Ag structure). In the compounds with sulfamerazine and sulfamethoxypyrazine the aromatic amine group is probably involved in coordination. The findings are discussed in relation to the results of a preliminary study on sulfadiazine silver. This silver compound is exceptional among the silver sulfanilamides because of its amido‐Ag structure. There are indications that sulfadiazine silver has a high formation constant as compared with the other silver sulfanilamides. Die Charakterisierung der Silber‐Verbindungen einiger Sulfanilamid‐Derivate Die Strukturen von 1 : 1‐Verbindungen des Silbers mit 12 Sulfanilamid‐Derivaten werden untersucht. Im Sulfadimethoxin und Sulfafenazol ist das Silberion mit dem deprotonierten Amid‐Stickstoff koordiniert (Amid‐Ag‐Struktur). Im Sulfadimidin, Sulfamerazin, Sulfamethoxazol, Sulfamethoxydiazin, Sulfamethoxypyrazin, Sulfamethoxypyridazin, Sulfamethylthiadiazol, Sulfamoxol, Sulfisomidin und Sulfisoxazol ist das Silberion mit dem Stickstoff im Substituenten R1 koordiniert (Imid‐Ag‐Struktur). Im Sulfamerazin und Sulfamethoxypyrazin ist die aromatische Aminogruppe wahrscheinlich an der Koordination beteiligt. Die Untersuchungsergebnisse werden bezugnehmend auf eine vorläufige Veröffentlichung über das Silber‐Sulfadiazin diskutiert. Silber‐Sulfadiazin stellt wegen seiner besonderen Struktur (Amid‐Silberstruktur) eine Ausnahme unter den Silber‐Sulfanilamiden dar. Es gibt Anzeichen dafür, daß Silber‐Sulfadiazin eine besonders hohe Bildungskonstante im Vergleich zu den anderen Silber‐Sulfanilamiden hat.