Photoisomerisierung in Bicyclo[3.2.2]nona‐6,8‐dien‐Derivaten

Abstract
Aus dem photochemischen Verhalten geeignet substituierter Derivate (Diester 3a, Dicarbonsäure 3b, Bis‐trifluormethyl‐Derivat 3c) wird geschlossen, daß im Bicyclo[3.2.2]nona‐6,8‐dien‐Gerüst 1 (n = 3) die [2π + 2π]‐Cycloaddition zu 2 (n = 3) weder bei direkter noch bei sensibilisierter Lichtanregung stattfindet. Als Ersatzreaktionen werden 1,3‐Alkylverschiebung (3a → 6a) und Di‐π‐Methanumlagerung (3a → 7a, 3c → 8c) beobachtet. Gründe für dieses von den niedrigeren Homologen 1 (n = 0, 1, 2) abweichende Verhalten werden diskutiert.

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