Tosylhydrazone und Carbene aus Cycloalkenonen
- 18 August 1969
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 726 (1) , 30-35
- https://doi.org/10.1002/jlac.19697260106
Abstract
Cyclopenten‐(2)‐on‐(1) und Cyclohexen‐(2)‐on‐(1) reagieren mit Tosylhydrazin im Verhältnis 1 : 2 unter Additon von Tosylhydrazin (zu 1 und 4) oder Toloulsulfinsäure (zu 2 und 5) and die aktivierte CC‐Bindung. Bei alkalisch‐thermischer Spaltung von 2 und 5 wird der Toluolsulfonlyl‐Rest wieder eliminiert unter Bildung von Dienen und allyläthern. 4.4‐Dimethyl‐cyclohexen‐(2)‐on‐(1) gibt ein “normales” Tosylhydrazon (8), dessen Umsetzung mit Natriumalkoholaten in Diglyme Diene (9, 10) und Allyläther (11, 12) liefert. Bei rigoroser Entfernung des Methanols kann die äther‐Bildung zurückgedrängt werden.Keywords
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