Synthese von N‐Glycopeptid‐Clustern mit Lewisx‐Antigen‐Seitenketten und deren Bindung an Trägerproteine
- 5 January 1994
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 106 (1) , 87-89
- https://doi.org/10.1002/ange.19941060112
Abstract
Die als tumorassoziierte Zelloberflächen‐Antigenstruktur fungierende Lewisx‐Trisaccharid‐Determinante 1 wurde mit der Azidfunktion als anomerer Schutzgruppe im Glucosaminbaustein und mit Hilfe eines 4‐Methoxyphenylmethyl(Mpm)‐geschützten Fucosyldonors aufgebaut. Austausch der OMpm gegen OAc‐Gruppen ergab ein Lewisx‐Trisaccharid, das für Glycopeptidsynthesen genügend säurestabil ist. Ein Glycopeptid mit zwei Lewisx‐Antigen‐Seitenketten wurde deblockiert und an Rinderserumalbumin sowie an KLH (keyhole limpet haemocyanin) gekuppelt. Die Glycopeptid‐Determinante dieser synthetischen Glycoproteine simuliert eine biantennäre Lewisx‐Antigen‐Struktur. magnified imageKeywords
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