Allylester als selektiv abspaltbare Carboxyschutzgruppen in der Peptid‐ und N‐Glycopeptidsynthese
- 14 October 1983
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1983 (10) , 1712-1725
- https://doi.org/10.1002/jlac.198319831007
Abstract
Allylester eignen sich als Schutz der Carboxyfunktion bei Peptid‐ und N‐Glycopeptidsynthesen und können von Aminosäuren einfach hergestellt werden. Unter den Bedingungen der Boc‐ und Z‐Gruppenabspaltung im Sauren sind die Allylester beständig. Durch Behandlung mit katalytischen Mengen von Tris(triphenylphosphan)rhodium(I)‐chlorid in Ethanol/wasser (9:1) werden sie im neutralen bis schwach basischen Milieu schonend gespalten. Der N‐terminale Schutz und die N‐glycosidische Bindung bleiben dabei unverändert erhalten. Die dadurch mögliche selektive Deblockierung der α‐Carboxyfunktion geschützter N‐glycosylierter Asparagin‐Derivate 15 wird zur gezielten C‐terminalen Kettenverlängerung zu N‐Glycotripeptiden 17 genutzt, von denen 17c einen Ausschnitt aus einem menschlichen Immunoglobulin G1 darstellt.This publication has 20 references indexed in Scilit:
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