Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XIX. Synthese bicyclischer Derivate der 4‐Amino‐4‐desoxy‐L‐xylose vom Pyrrolidin‐Typ

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Abstract
2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucit reagiert mit Aceton zur Diisopropylidenverbindung 9, die mit Chlorameisensäure‐äthylester das cyclische Carbamat 11 liefert. Durch partielle Hydrolyse ist die 5.6‐O‐Isopropylidengruppe abspaltbar zu 12, welches durch Perjodatspaltung in die Pentose 13 übergeführt werden kann. Bei saurer Hydrolyse von 13 erfolgt spontan Ringschluß zur 4‐Amino‐4‐N.5‐O‐carbonyl‐4‐desoxy‐L‐xylofuranose (17), einem Zucker vom Pyrrolidin‐Typ. 17 und seine Derivate 15 und 16 zeigen eine Abweichung von der Hudsonschen Isorotationsregel.