Neue Synthesewege für einige 2′‐, 4′‐ und S‐variierte Analoge des Thiamins

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Abstract
Es wird eine neue Synthese von Desaminothiamin beschrieben, die eine Ankondensation des Thiazolringes an das aus α‐Formyl‐β‐benzoylamino‐propionsäureäthylester und Acetamidin‐hydrochlorid über mehrere Stufen erhältliche 5‐Aminomethyl‐2‐methylpyrimidin vorsieht.Zur Darstellung von 2′‐Desmethylthiamin wurde das aus s‐Triazin und Malodinitril erhältliche 4‐Amino‐5‐cyanpyrimidin mit Pd/Kohle hydriert und der Thiazolteil mit CS2 und 3‐Chlor‐pentanol‐(1)‐on‐(4) ankondensiert.N‐1‐alkylsubstituierte Imidazolium‐Analoge des Thiamins werden durch Entschwefeln ihrer aus Thiamindisulfid und Alkylamin bzw. aus dem Na‐Salz des Thiamins, Alkylamin und Schwefel darstellbaren 2‐Thioderivate mit H2O2 erhalten.Durch Erhitzen der in 4′‐Stellung aminsubstituierten Verbindungen mit Salzsäure entstehen die entsprechenden 4′‐Hydroxyderivate.