Isomere Trihydroxy-octadecensäuren in Bier: Beweise für ihr Vorkommen und ihre quantitative Bestimmung

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Abstract
Evidence is presented that beer contains the following isomeric trihydroxy acids: 9,12,13-Trihydroxy-10trans-octadecenoic acid (G1), 9,10,13-Trihydroxy-11trans-octadecenoic acid (G2), and 9,10,11-Trihydroxy-12trans-octadecenoic acid (G3). The compounds were isolated from a CHCl3 : MeOH extract of beer by column chromatography and their structures determined by comparison of their mass spectra, Rf-values (TC) and retention times (GC) with the data obtained with the reference compounds G1, G2, and G3 prepared by enzymic oxidation of linoleic acid with barley flour. For the quantitative determination a CHCl3:MeOH extract of 100 ml acidified beer was methylated, silylated and separated by GC. Depending on the specific beer source, the beer contained 4.7–9.0 mg/l G1, 1–2.4 mg/l G2 and 0.4–0.7 mg/l G3. The mechanism of the formation of these compounds from linoleic acid is discussed as well as their possible contribution to the stale flavor of beer which develops upon prolonged storage. Es wird gezeigt, daß Bier die drei folgenden isomeren Trihydroxysäuren enthält: 9,12,13-Trihydroxy-10trans-octadecensäure (G1), 9,10,13-Trihydroxy-11trans-octadecensäure (G2) und 9,10,11-Trihydroxy-12trans-octadecensäure (G3). Die Verbindungen wurden durch säulenchromatographische Trennung eines CHCl3 : MeOH Extraktes des Bieres isoliert, ihre Strukturen wurden auf Grund der Massenspektren, Rf-Werte (DC) und Retensionszeiten (GC) sichergestellt, wobei die enzymatisch aus Linolsäure + Gerstenmehl hergestellten Substanzen G1, G2 und G3 als Referenzsubstanzen dienten. Zur quantitativen Bestimmung wurde der CHCl3: MeOH Extrakt von 100 ml angesäuertem Bier methyliert, silyliert und gaschromatographisch getrennt. Variierend mit der Herkunft des Bieres wurden 4,7-9,0 mg/1 Bier G1, 1,2,4 mg/1 G2 und 0,4–0,7 mg/1 G3 gefunden. Diskutiert wird der Mechanismus der Bildung dieser Trihydroxysäuren aus Linsoläure und die Frage, ob die Trihydroxysäuren die Ursachen für den Alterungsgeschmack (stale flavor) des Bieres sind.

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