Structure-taste relationship of some sweet-tasting dipeptide esters

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Abstract
Die Süßigkeit von Dipeptidestern, die nach ihrer Struktur Mitl-Aspartyl-l-phenylalanin-methylester (Aspartame) verwandt sind, wird u. a. von ihrer Molekulargröße bedingt. Es wird eine Methode beschrieben mit der anhand von Atommodellen vorausgesagt wird, ob ein Dipeptidester süß oder nicht süß schmecken wird. Diese Methode beruht auf der Bestimmung der Größe, Länge und Form der Seitenkette des an L-Asparaginsäure angelagerten Aminosäure-Esters. Es wurden die Seitenketten von 28 Dipeptidestern vermessen, von denen 13 in unserem Laboratorium synthetisiert und auf ihre Süßigkeit geprüft wurden. Daten über die übrigen Ester wurden dem Schrifttum entnommen. Einundzwanzig Dipeptidester waren süß; es ergab sich dabei eine Korrelation zwischen Länge und Größe der Seitenkette und der Intensität der Süßigkeit. Ein Ester ist süß, wenn die Länge der SeitenketteR zwischen 4.8 und 8.8 Å liegt, die Größe von R ≧ 29 Å ist; was die Form vonR in süßen Estern betrifft, gibt es zwei Optima in der räumlichen Ausdehnung bei 2 und 4 Å oder bei 3 und 5 Å vom asymmetrischen Kohlenstoffatom aus.[/p] The sweetness of dipeptide esters, structurally related tol-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester (Aspartame), depends among other things on molecular size. This paper describes a method for predicting whether a dipeptide ester is sweet or not with the aid of atomic models. The method is based on the determination of the size, length and shape of the side chain (R) of the amino-acid ester attached to L-aspartic acid. We measured the side chains of 28 dipeptide esters, 13 of which were synthesized and evaluated for sweetness in our laboratory. Data of the other esters were taken from the literature. Twentyone dipeptide esters were sweet; the size and length of the side chains could be correlated with the degree of sweetness. An ester is sweet provided the length of the side chain (R) is between 4.8 and 8.8 Å, and its size ≧ 29 Å; as for the shape ofR in sweet esters, there were two maxima in space filling at about-2 and 4 Å or about 3 and 5 Å from the asymmetric carbon atom.[/p]