Versuche zur Synthese von 2H‐Pyran, I Synthese und Ringschluß von 5‐Dimethylamino‐cis‐3‐penten‐1‐al
- 1 December 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1974 (11) , 1742-1752
- https://doi.org/10.1002/jlac.197419741103
Abstract
Um 5‐Dimethylamino‐cis‐3‐penten‐1‐al (6) zu synthetisieren, wurde sein Dimethylacetal 14 aus 4‐Methoxy‐3‐buten‐1‐in (11) über die Verbindungen 12 und 13 dargestellt. Der Aminoaldehyd 6 sollte dann mit Bromcyan über das Cyanammoniumsalz 7 in das bisher unbekannte 2H‐Pyran übergeführt werden. Das Hydrobromid von 6 erleidet unerwartet einen Ringschluß zu 2‐Hydroxy‐N,N‐dimethyl‐1,2,3,6‐tetrahydropyridiniumbromid (15). Die Struktur von 15 wurde durch IR‐ und 1H‐NMR‐Spektren gesichert.Keywords
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- Light-catalyzed Organic Reactions. VI.1 The Isomerization of Some Dienones2,3Journal of the American Chemical Society, 1957
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