Modelluntersuchungen zu Bedingungen der Bildung vonN ?-Carboxymethyllysin in Lebensmitteln

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Abstract
In model experiments with equimolar mixtures of lysinemonohydrochloride and glucose [88% (w/v) water content, 100° C heating temperature] the influence of several conditions (hydrolysis, pH) and ingredients (iron, phosphate, and nitrite) on the formation ofN ε-carboxymethyllysine (CML) were evaluated. CML was analysed using a reversed-phase HPLC-method after derivatisation witho-phthaldialdehyde. CML, which is an oxidative derivative of fructoselysine, is also formed during the acid hydrolysis applied for amino acid determination in food products. In model mixtures without hydrolysis only 8–21% CML compared to that in hydrolysed samples was found. Therefore, in food products all hydrolyses for CML must be performed after borohydride reduction in order to destroy fructoselysine. This can be controlled by the determination of furosine. The pH of the model mixtures considerably influenced the formation of CML. At pH 4.0 only 70 mg, at pH 7.0 370 mg, and at pH 9.0 3170 mg CML/kg lysine were determined. The CML concentration also clearly increased with higher concentrations of iron, phosphate, and nitrite. This is explained by a promoting effect on the oxidation of fructoselysine to CML. Zur Untersuchung der Bildung vonN ε-Carboxymethyllysin (CML) in Lebensmitteln wurden Modellversuche mit äquimolaren Mischungen aus Lysin und Glucose (88 Vol.-% Wassergehalt, 100 °C Erhitzungstemperatur) durchgeführt. In den Modellmischungen wurde der Einfluß verschiedener Reaktionsbedingungen (Hydrolyse, pH-Wert) sowie von Zusatzstoffen (Eisen, Phosphat und Nitrit) auf die CML-Bildung untersucht. Die CML-Analysen erfolgten mittels einer RPHPLC-Methode nach Vorsäulenderivatisierung mito-Phthaldialdehyd. Ein Problem der CML-Bestimmung liegt darin, daß bei der zur Aminosäurenbestimmung in Lebensmitteln üblichen Säurehydrolyse CML ausε-Fructoselysin gebildet werden kann. In den Modellmischungen wurden ohne Hydrolyse nur 8–21% der Gehalte in den hydrolysierten Modellen ermittelt. Da bei Lebensmitteln auf eine Hydrolyse nicht verzichtet werden kann, muß durch eine vorherige Reduktion des Fructoselysins mittels Natriumborhydrid verhindert werden, daß während der Hydrolyse eine Weiterreaktion zu CML stattfindet und es zu Fehlinterpretationen über den wahren CML-Gehalt kommt. Die Reduktion des Fructoselysins kann durch eine Furosinbestimmung kontrolliert werden. Der pH-Wert der Modellmischung übte einen beträchtlichen Einfluß auf die CML-Bildung aus. Bei pH 4 wurden 70 mg, bei pH 7 370 mg und bei pH 9 3170 mg CML/kg Lysin ermittelt. Mit steigenden Konzentrationen bewirkten Eisen(III) sehr deutliche, Phosphat und Nitrit etwas geringere Steigerungen der CMLBildung. Eine Erklärung für diese Ergebnisse könnte in einer oxidationsfördernden Wirkung auf das Reaktionssystem Fructoselysin/CML liegen.