Nitromethan‐Kondensation mit Dialdehyden, VIII. 4‐Nitro‐ und 4‐Amino‐Derivate der α‐L‐Sorbose und β‐D‐Tagatose
- 1 July 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 100 (7) , 2389-2400
- https://doi.org/10.1002/cber.19671000737
Abstract
Perjodat‐Oxydation von Benzyl‐β‐D‐fructopyranosid und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung führt zu einem 4‐Nitro‐hexulosid‐Gemisch, aus dem die α‐L‐sorbo‐ und β‐D‐tagato‐Verbindung in Form ihrer Triacetate 7 und 8 in 60‐ bzw. 4‐proz. Ausbeute isoliert wurden. Katalytische Hydrierung liefert 4‐Amino‐α‐L‐sorbose und 4‐Amino‐β‐D‐tagatose, die als Methylglykosid (9–11) bzw. als Pentaacetat (13) charakterisiert wurden. Die Konfigurations‐zuordnung ergab sich aus den NMR‐Spektren bei 100 MHz sowie den molekularen Drehungen.Keywords
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