Zum sterischen Verlauf asymmetrischer Induktionen. VII. Lithiumalanatreduktionen von rac. α‐Acylamino‐propiophenonen zu (±)‐2‐Alkylamino‐1‐phenylpropanolen‐(1)

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Abstract
Rac. α‐Acylamino‐propiophenone 1 werden von Lithiumalanat an beiden Carbonylgruppen reduziert. Es entstehen (±)‐2‐Alkylamino‐1‐phenylpropanole‐(1) 2, von denen sich einige als einheitliche threo‐Epimere, andere als Gemisch aus erythro‐ und threo‐Epimeren erweisen. Bei N‐Alkyl‐ und N‐Aralkylacylaminoderivaten sind die Anteile der beiden Epimeren an der Gesamtausbeute unterschiedlich, was auf einen Zusammenhang mit den positiven oder negativen Induktionseffekten der Kohlenwasserstoffreste an den Säureamidgruppen schließen läßt. Im Vergleich zu früheren Reduktionsergebnissen treten unerwartete sterische Orientierungen auf. Im Falle der Bildung von erythro‐Epimeren deuten diese auf einen Anteil eines cyclischen Übergangszustandes im Reaktionsgleichgewicht hin.

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