Nucleoside, XXXVI. Synthese und Eigenschaften des 4‐Amino‐8‐β‐D‐ribofuranosyl‐7(8H)‐pteridinons sowie seiner 2‐ und 6‐Phenylderivate

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Abstract
4‐Amino‐7(8H)‐pteridinon (5) und seine 2‐ und 6‐Phenyl‐Derivate (6‐8) werden nach der Silyl‐Hilbert‐Johnson‐Methode zu den entsprechenden acylierten N‐8‐Ribosiden (15‐18, 23, 24) um‐gesetzt. Entacylierung liefert die freien Pteridinnucleoside (19‐22, 25), die als Strukturanaloge des Adenosins angesehen werden können. Die Verbindungen werden durch UV‐ und CD‐Spektren sowie pK‐Bestimmungen charakterisiert. Die Nucleoside 19‐21 und 25 sind sehr licht‐empfindlich und erleiden in Lösung leicht Photolyse der glycosidischen Bindung.