Radikalionen, 70. Der Einfluß von Phosphor‐Substituenten auf die cyclovoltammetrische Reduktion aromatischer π‐Systeme

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Abstract
Die Halbstufen‐Reduktionspotentiale von 23 phosphororganischen Verbindungen Rπ(PR2)n, Rπ(P⊕ R3)n und Rπ(PYR2)n mit π‐Systemen Rπ = Benzol, Biphenyl, Naphthalin, Thiophen, Styrol, Phenylacetylen, Ferrocen und Phosphor‐Substituenten RCH3, C6H5 sowie YO, S, Se, NR und n = 1,2 werden unter aprotischen Meßbedingungen in DMF cyclovoltammetrisch bestimmt. Statistische Auswertung innerhalb eines π‐Störungsmodells und Vergleich mit den CV‐Daten weiterer 1,4‐disubstituierter Benzol‐Derivate ergibt als Reihenfolge zunehmender Akzeptorwirkung des Substituenten P(CH3)2 ≪ Si(CH3)3 < P(C6H5)2 < PO(CH3)2 < PS(CH3)2 ≈︁ P(NR)(CH3)2 ≈︁ PSe(CH3)2 ≪ CN < P⊕ (CH3)3 ≪ BR2 < P⊕ (C6H5)3 ≪ NO2.
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