PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 88.1OPTISCH AKTIVE PHOSPHINIGSÄUREAMIDE DARSTELLUNG, EIGENSCHAFTEN UND ABSOLUTE KONFIGURATION
- 1 April 1979
- journal article
- research article
- Published by Taylor & Francis in Phosphorus and Sulfur and the Related Elements
- Vol. 6 (3) , 491-493
- https://doi.org/10.1080/03086647908069911
Abstract
Optisch aktive Amidophosphoniumsalze, z.B. (7a) und (7b), werden elektroreduktiv unter Retention in die bisher unbekannten Phosphinigsäureamide (4a) und (4b) überführt. Die absolute Konfiguration von (4a) und (4b) wird durch chemische Korrelation mit Verbindungen bekannter absoluter Konfiguration ermittelt. Durch Umsetzung von optisch aktivem (4b) mit Trifluoressigsäure-p-kresylester erhält man unter Retention Ethyl-phenyl-phosphinigsäure p-kresylester (13). Optically active amidophosphonium salts (e.g. 7a, 7b) may be electrochemically reduced with retention of configuration at phosphorus to the corresponding phosphinous acid amides (4a, 4b), previously unreported compounds. The absolute configuration were deduced through further chemical reaction under known stereochemical control to products of defined absolute configuration. Reaction of optically active (4b) with para-cresyl trifluoroacetate gives the ethyl–phenyl phosphinous acid para-cresyl ester (13) under retention of configuration.Keywords
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