Zusammenhänge zwischen Struktur und Süßgeschmack bei Aminosäuren

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Abstract
90 amino acids, derivatives of amino acids and other related compounds were tested for their taste quality. The taste thresholds of 35 sweet compounds were determined. From these data some relationships between structure and taste are derived. Essential for sweet taste are the ammonium and carboxylate groups as a bipolar (nucleophile/electrophile) contact unit. The intensity of taste depends on length, shape and polarity of the side chain. Definite conditions in respect to the relative position of the groups to each other must be fulfilled. It is shown by superposition of the steric formulas of selected amino acids, that the binding site of the receptor probably is a hydrophobic tube with a bipolar contact point at one end. 90 Aminosäuren, Aminosäurederivate und verwandte Verbindungen wurden auf ihre Geschmacksqualität untersucht. Die Schwellenwerte von 35 süßen Verbindungen wurden bestimmt. Aus diesen Daten lassen sich Beziehungen zwischen Struktur und Geschmack ableiten. Voraussetzung füi süßen Geschmack sind Ammonium- und CarboxylatGruppe als bipolare (nukleophile/elektrophile) Kontakteinheit. Die Geschmacksintensität hängt bei Aminosäuren von Größe, Form und Polarität der Seitenkette ab. Hinsichtlich der Stellung der Gruppen zueinander müssen bestimmte Bedingungen erfüllt sein. Durch Superposition der Stereoformeln ausgewählter Aminosäuren läßt sich zeigen, daß die Bindungsstelle des Rezeptors wahrscheinlich ein hydrophober Schlauch mit einer bipolaren Kontaktstelle an einem Ende ist.

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